В далекой древности по дну глубокого овражка на месте Гоголевского бульвара бежал в Москву-реку бурный ручей. Немало хлопот доставлял он москвичам, разливаясь в весеннее половодье: «Черт его рыл!» — ворчали они, с трудом переправляясь по узким деревянным мостикам. Так и стал называться ручей Черторыем, а ближайшая к нему улица — Большой Чертольской.

В старину по ней ездили на богомолье к Новодевичьему монастырю, где хранилась Смоленская икона Божией Матери — одна из самых почитаемых в православной Москве святынь. Благочестивый царь Алексей Михайлович счел кощунством совершать крестный ход по улице со столь неуместным названием ив1б58 году повелел переименовать Большую Чертольскую в Пречистенку — в честь иконы Пречистой Божией Матери. Пречистенским назывался и современный Гоголевский бульвар, устроенный позднее на месте снесенной стены Белого города.

После революции Пречистенка надолго потеряла свое имя: в 1922 году улица стала Кропоткинской в память скончавшегося тогда князя-анархиста Петра Кропоткина. Но и в пыльной нэпмановской столице она оставалась тихим старомосковским оазисом.